Caulonia, identificata a partire da P. Orsi con l’odierno sito di Monasterace Marina, fu fondata tra la seconda metà del VII secolo a.C. e il principio del VI.

La sua fondazione rimane uno dei punti più oscuri di tutta la storia antica della Magna Grecia; le fonti letterarie sono infatti scarse, frammentarie, e spesso divergenti tra di loro. Fra esse, per comodità di analisi, si possono distinguere quelle che la collocano in un orizzonte mitico e quelle che trattano della sua realtà storica.

In maniera del tutto singolare la tradizione mitica ricollegava le origini di Caulonia all’età eroica della guerra di Troia, facendone risalire la fondazione all’amazzone Cleta. La principale fonte è costituita da Licofrone nell’Alessandra, dove si apprende che Cleta era nutrice di Pentesilea e, avendo appreso della morte della sua signora dinanzi a Troia per mano di Achille, navigò alla sua ricerca; ma da una tempesta fu condotta in Italia dove fondò Cleta, e Clete poi si sarebbero chiamate tutte le successive regine. L’ultima delle regine sarebbe stata uccisa dai Crotoniati molte generazioni dopo. Il figlio dell’ultima amazzone, Caulon, avrebbe fondato la città di Caulonia, chiamandola così dal proprio nome.

Per quanto concerne la colonizzazione storica di Caulonia e la provenienza dei suoi fondatori, disponiamo di due gruppi di fonti: da una parte Strabone e Pausania, che ne indica l’ecista in Tifone di Egio, la definiscono una colonia degli Achei; dall’altra, lo Pseudo-Scimno, Solino e Stefano di Bisanzio che la considerano colonia di Crotone.

La tradizione letteraria divergeva, pertanto, sulla natura della sua fondazione: subcolonia o piuttosto fondazione autonoma? Perciò si è dibattuto a lungo se Caulonia fosse sorta da un insediamento di coloni provenienti direttamente dal  Peloponneso oppure se fosse stata successivamente fondata come subcolonia di Crotone. La maggior parte degli studiosi ha proposto di superare l’apparente contraddizione fra i due gruppi di fonti sottolineando che i Crotoniati, nel fondare la subcolonia, potevano aver fatto venire l’ecista da Aegium, ossia dalla madrepatria.

La più antica vicenda storica che riguardi Caulonia è la battaglia fra Crotone e Locri avvenuta nella seconda metà del VI sec. a.C. nei pressi del fiume Sagra che, a detta di Strabone, scorreva tra Locri e l’antica Caulonia. Per quanto non espressamente menzionata nelle fonti storiche in relazione a tale guerra, Caulonia fu sicuramente coinvolta in tale scontro quale scenario della battaglia decivisa in cui, stando al racconto di Trogo-Giustino, Crotone subì una pesantissima sconfitta, mentre prodigiosa fu la vittoria dei Locresi per l’esiguo numero di contro alla moltitudine crotoniate. Poco dopo tale battaglia, intorno al 530 a.C., hanno inizio le emissioni cauloniati in cui appare costantemente raffigurato un mitico personaggio, che non è stato però possibile identificare: una figura virile, nuda, volta a destra, impugnante col braccio destro alzato un ramoscello; sul braccio sinistro proteso in avanti è una figurina che corre, con i calzari alati.

Anche Caulonia, come molte altre città italiote, fu sede di eteria pitagorica come ricaviamo dalla lista di pitagorici conservata in Giamblico; anzi, stando al racconto di Porfirio, Pitagora stesso, fuggito da Crotone dopo la violenta sommossa contro i pitagorici della fine del VI-inizio V sec. a.C., trovò rifugio a Locri approdando prima presso il porto di Caulonia. Inoltre, alcuni aspetti magici e straordinari legano Pitagora al territorio cauloniate: Giamblico riferisce che, quando un tale gli chiese un prodigio come segno dei suoi eccezionali poteri, apparve un’orsa bianca in Caulonia; lo storico Apollonio Discolo scrive che Pitagora aveva ucciso un serpente velenoso nella città.

Notizie di Caulonia si hanno poi al tempo della spedizione ateniese in Sicilia fra il 415 e il 412 a.C.: la cittadina dovette manifestare una posizione neutrale sia nei confronti di Sparta che di Atene, mostrando però una maggiore propensione filoateniese. Tucidide riferisce infatti della distruzione da parte dei Siracusani, nel territorio di Caulonia, di grandi cataste di legname, che doveva servire per la riparazione o costruzione di navi e che era destinato proprio agli Ateniesi.

Verso la metà del V sec. a.C. Caulonia fece parte, insieme a Taranto e a Metaponto, di quel giudizio arbitrale contro gli esuli pitagorici crotoniati che si preparavano a rientrare con le armi a Crotone in seguito allo scoppio di una nuova e violenta sommossa popolare nella città. Ed ancora Caulonia formò, assieme a Crotone e Sibari, la cosiddetta Lega achea; lega che, dapprima limitata alle sole tre città achee, si venne poi ampliando nel 393 a.C. in Lega italiota, estesa anche ad altre città magno-greche, col proposito di contrastare l’avanzata dei Lucani e la politica espansionistica del tiranno siracusano Dionisio I.

Nel 389 a.C. Caulonia venne attaccata e distrutta da Dionisio I, che aspirava ad unificare la Magna Grecia sotto il proprio dominio, e la sua popolazione fu trasferita forzatamente a Siracusa. Caulonia dovette subire un colpo durissimo, e il segno più facilmente rilevabile nella documentazione è la cessazione della sua attività monetaria.

La città risorse più tardi quando venne fatta ricostruire da Dionisio II che, di contro agli interessi bellicosi del padre, intendeva instaurare una politica di riconciliazione e di cooperazione con le città italiote. Diodoro riferisce che Dionisio il Giovane, allorché Siracusa fu liberata da Dione nel 357 a.C., stazionava con una flotta  di ben ottanta navi a Caulonia. Inoltre, il ritrovamento archeologico di grandi e ricche abitazioni di età ellenistica nell’abitato ha permesso di confermare l’ipotesi che Caulonia, nel corso del IV secolo, doveva esser rinata come città libera e florida.

Come molte altre città italiote, anche Caulonia fu occupata dai Brettii e, nel corso della guerra fra Tarantini e Romani del 280 a.C., la cittadina fu rasa al suolo da un corpo di Campani, posto dai Romani di guarnigione a Reggio, comandato da Decio Vibellio. Caulonia dovette poi risorgere, per la seconda volta dunque, come testimonia Polibio che, nella pagina del libro X dedicata alle Res Italiae, la menziona assieme a Crotone fra le città greche d’Italia.

Plutarco racconta che nel 209 il console romano Fabio Massimo, mentre si cimentava nella conquista di Taranto perduta dai Romani, per cercare di tenere lontano Annibale dalla regione, diede l’ordine alle truppe di presidio a Reggio di espugnare con la forza Caulonia. Livio conferma la notizia e aggiunge che Annibale si mosse in suo aiuto, circondando gli assedianti e costringendoli alla resa.

Uscita quasi distrutta dalla guerra annibalica e ritornata ai Romani, Caulonia dovette essere stata privata ormai della sua autonomia politica. Già agli inizi del I sec. a.C. la città non doveva più esistere, se Strabone la definisce disabitata e Plinio attesta che in quell’epoca se ne vedevano solo le rovine.